Резорцин
Бензол-1,3-диол[1]
Резорцин[1] Резорцин м
-Дигидроксибензол 1,3-бензендиол 1,3-дигидроксибензол 3-гидроксифенол
м
-Бензендиол
- 108-46-3 Y
- Интерактивное изображение
- ЧЕБИ: 27810 N
- ChEMBL24147 Y
- 4878 Y
- D00133 Y
- 5054
- YUL4LO94HK Y
- DTXSID2021238
- InChI = 1S / C6H6O2 / c7-5-2-1-3-6 (8) 4-5 / h1-4,7-8H Y
Ключ: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N Y
- InChI = 1 / C6H6O2 / c7-5-2-1-3-6 (8) 4-5 / h1-4,7-8H
Ключ: GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYAB
- c1cc (cc (c1) O) O
а)
) Опасно для окружение (
N
)
(Пределы воздействия на здоровье в США):
Резорцин
(или
резорцин
) является органическое соединение с формулой C6ЧАС4(ОЙ)2. Это один из трех изомерный бензендиолы, 1,3-изомер (или
мета
-изомер). Это белое водорастворимое твердое вещество.[5]
Производство
Резорцин производится в несколько этапов из бензола, начиная с диалкилирования с пропилен давать 1,3-диизопропилбензол. Окисление и Перестройка скакательного сустава из этого дизамещенного арена дает ацетон и резорцин.[5]
Резорцин — это дорогостоящее химическое вещество, производимое лишь в очень небольшом количестве мест по всему миру (на сегодняшний день известно, что работают только три коммерческих завода: в США, Западной Германии и Японии), и как таковой он является определяющим фактором стоимость фенола резорцина формальдегида PRF клеи.[6]
Существует множество дополнительных путей приема резорцина. Его можно производить при любом из большого количества смолы (например., гальбанум, асафетидаи т. д.) плавятся с гидроксид калия, или дистилляция из Brazilwood экстракт. Это может быть подготовлено синтетически путем плавления 3-йодофенол, фенол-3-сульфоновая кислота, или бензол-1,3-дисульфоновая кислота с участием карбонат калия; действием азотистая кислота на 3-аминофенол или на 1,3-диаминобензол.[7] Много орто
— и
параграф
-соединения ароматный серии (например, бромфенолы, бензол-
параграф
-дисульфоновая кислота) также дает резорцин при слиянии с гидроксидом калия.
РЕЗОРЦИН: инструкция по применению, цена, состав и аналоги
Дерматолог высшей категории Инна Владимировна
34049
Дата обновления: Апрель 2019
Резорцин – это антисептическое средство, имеющее мощный противомикробный эффект и обладающее противосеборейным и дерматопротекторным свойствами. Чаще всего используется для дезинфекции при лечении заболеваний кожи.
Побочные эффекты
Равно как и фенол, Резорцин формалиновый при неправильном применении может вызвать целый ряд нежелательных реакций со стороны организма. Чаще всего возникают следующие эффекты:
- тошнота;
- рвота;
- сильные головные боли;
- головокружение;
- повышенное потоотделение;
- цианоз;
- учащение пульса;
- спазмы и судороги;
- потеря сознания.
В редких случаях после приема Резорцина формалинового возможно развитие аллергических реакций, таких как дерматит, зуд и покраснение кожи, крапивница, бронхоспазм и ангионевротический отек.
Лекарственное взаимодействие
Перед началом приема препарата Резорцин следует внимательно ознакомиться с инструкцией на предмет наличия лекарственного взаимодействия с другими препаратами
Резорцин формалиновый является абсолютно несовместимым со следующими препаратами:
- Антипирин.
- Камфора.
- Салициловая кислота.
- Ментол.
- Фенилсалицилат фенол.
Если речь идет о спиртовом растворе или порошковой форме средства, то оно несовместимо с веществами, имеющими щелочную реакцию. В форме мази средство нельзя применять вместе с желтой окисью ртути, поскольку последняя полностью утрачивает эффективность.
Аналоги и стоимость Резорцина
Существует несколько лекарственных средств, имеющих сходное с Резорцином действие. Наиболее популярным из них является Резорцинол. Это средство имеет то же действующее вещество и обладает сходным эффектом.
Средняя цена Резорцина в порошковой форме составляет 200 рублей за упаковку.
Отзывы
Отзывы о Резорцине преимущественно положительные. Вот некоторые из них.
Ольга, Саратов
“Использовала Резорцин при лечении вульгарных угрей. Врач прописал мне 15% мазь, которую я наносила на пораженное место дважды в день. В результате угри стали медленно подсыхать, а затем и вовсе пропали. Прошел год, и я полностью забыла о своих проблемах, связанных с угрями”.
Валерий, Нижний Новгород
“Ребенку 14 лет, прописали Резорцин формалиновый от экземы. Мазали несколько раз в день – не помогло. В итоге доктор предложил выбрать другое лекарство”.
Игорь, Санкт-Петербург
“Использовал Резорцин в порошковой форме в качестве присыпок. В результате пошло раздражение, и лечение пришлось отменить. Никому не рекомендую данный препарат”.
Максим, Санкт-Петербург
“Отличное средство! Врач прописал мне резорциновый спирт для прижигания папиллом. Поскольку их было всего две, то он сказал, что местное средство будет наиболее эффективным. И оказался прав – от папиллом я в итоге избавился раз и навсегда!”
Реакции
Это уменьшает Решение Фелинга и аммиачные растворы серебра. Не образует осадка с ацетат свинца раствор, как и изомерный пирокатехол. Хлорид железа (III) окрашивает его водный раствор в темно-фиолетовый, а бром вода осаждает триброморезорцин. Эти свойства позволяют использовать его в качестве красителя. хроматография эксперименты.
Амальгама натрия восстанавливает его до дигидрорезорцина, который при нагревании до 150-160 ° C концентрированным гидроксид бария раствор дает γ-ацетилмасляную кислоту
При слиянии с гидроксидом калия резорцин дает флороглюцин, пирокатехол и Diresorcin. Это конденсируется с участием кислоты или хлорангидриды, в присутствии дегидратирующих агентов, на оксикетоны, например, с хлорид цинка и ледниковый уксусная кислота при 145 ° C образуется резацетофенон (HO)2C6ЧАС3~ CO.CH3.[8] С ангидриды двухосновных кислот, он дает флуоресцеины. При нагревании с хлорид кальция—аммиак до 200 ° C дает мета-диоксидифениламин.[9]
С участием нитрат натрия он образует водорастворимый синий краситель, который краснеет под действием кислот и используется в качестве индикатор, под названием лакмоид.[10] Легко конденсируется с альдегиды, уступая с формальдегид, при добавлении каталитического соляная кислота, метилендирексорцин [(HO) C6ЧАС3(O)]2• CH2. Реакция с хлоралгидрат в присутствии бисульфат калия дает лактон тетра-оксидифенилметанкарбоновой кислоты.[11] В спиртовом растворе конденсируется с ацетоацетат натрия формировать 4-метилумбеллиферон.[12]
Помимо электрофильного ароматического присоединения, резорцин (и другие поли-олы) подвергаются нуклеофильному замещению через Enone таутомер.
Нитрование концентрированным азотная кислота при наличии холода концентрированный серная кислота дает тринитро-резорцин (стифиновая кислота), взрывчатое вещество.
Приложения
Резорцин в основном используется в производстве смол. В смеси с фенолом он конденсируется с формальдегидом с образованием клея.[5]
Медицинское
Он присутствует в актуальных безрецептурных акне лечение с концентрацией 2% или менее, а также в рецептурных препаратах с более высокой концентрацией.[13] Моноацетилрезорцин, C6ЧАС4(ОН) (O-COCH3), используется под названием эврезол
.[14] Он используется в гнойный гидраденит с ограниченными доказательствами, показывающими, что это может помочь в разрешении поражений.[15] Резорцин является одним из активных ингредиентов таких продуктов, как Резинол, Вагисил, и Clearasil.
4-гексилрезорцин является анестетик содержится в леденцах от горла.
Химическая
Резорцин также используется в качестве промежуточного химического соединения для синтеза фармацевтических препаратов и других органических соединений. Он используется в производстве диазокрасителей и пластификаторов, а также как абсорбер в смолах.
Резорцин — аналитический реагент для качественного определения кетозов (Тест Селиванова).
Резорцин является исходным материалом для резорцинарен молекулы и инициирующее взрывчатое вещество стифнат свинца.[16]
Резорцин вступает в реакцию с формальдегидом с образованием термореактивной смолы, которая может составлять основу аэрогель.
Резорцин
Резорцин – фармакологический препарат из группы антисептических лекарств, обладающий ярко выраженным противогрибковым действием. Международное название – Резорцинол. Он оказывает так же и противосеборейное, и дерматопротекторное воздействие на организм человека.
Резорцин применяется в первую очередь, для дезинфекции при терапии дерматологических заболеваний.
Своими свойствами и резким запахом Резорцин имеет сходство с фенолом. Данный препарат нельзя допускать для применения на слизистых оболочках организма.
Противопоказания
Резорцин имеет некоторые противопоказания для своего применения. К таковым относятся:
- индивидуальная непереносимость или гиперчувствительность к любому из компонентов, составляющих данный препарат;
- термические и химические ожоги;
- глубокие кожные повреждения;
- период беременности;
- период грудного вскармливания;
- детский и подростковый возраст до восемнадцати лет.
Осторожность необходима при назначении данного препарата пациентам, которые имеют чувствительную кожу, или находящимся в подростковом периоде с усиленным гормональным развитием.
Условия и сроки хранения
Хранить данный препарат необходимо в защищенном от света, проникновения влаги и детей месте. Срок хранения порошка или мази Резорцин составляют три года от даты выпуска лекарства, указанной на упаковке. Оптимальная температура для хранения мази – от десяти до восемнадцати градусов по Цельсию, для порошка – до тридцати градусов по Цельсию.
По истечению срока годности препарат применять нельзя ни в каком виде.
Родственные соединения
Ресазурин, С12ЧАС7Нет4, полученный действием азотистой кислоты на резорцин,[17] образует мелкие темно-красные кристаллы с зеленоватым металлическим оттенком. При растворении в концентрированной серной кислоте и нагревании до 210 ° C раствор при выливании в воду дает осадок резоруфина, C.12ЧАС7Нет3, оксифеноксазон, который нерастворим в воде, но легко растворяется в горячей концентрированной соляной кислоте и в растворах едких щелочей. Щелочные растворы имеют розово-красный цвет и флуоресценцию киноварно-красного цвета. Тетрабромрезоруфин используется в качестве красителя под названием флуоресцентный резорцин синий.
Тиорезорцин получается под действием цинка и соляной кислоты на хлорид метадисульфоновой кислоты бензола. Он плавится при 27 ° C и кипит при 243 ° C. Резорциндисульфоновая кислота, (HO)2C6ЧАС2(HSO3)2, представляет собой расплывающуюся массу, полученную действием серной кислоты на резорцин.[18] Хорошо растворяется в воде и этаноле.
Резорцин также является обычным строительные леса что находится в классе противораковое средство агентов, некоторые из которых (люминеспиб, ганетеспиб, KW-2478 и оналеспиб) находились в клинические испытания по состоянию на 2014 год.[19][20] Часть структуры резорцина связывается и ингибирует N-концевой домен из белок теплового шока 90, что является мишень для наркотиков для противоопухолевого лечения.[19]
Противопоказания
Резорцин – достаточно безопасное средство, которое бережно убивает грибковую инфекцию. Несмотря на это производитель в число полных противопоказаний отнес:
- глубокие повреждения кожного покрова;
- ожоги различной природы;
- повышенная чувствительность и индивидуальная непереносимость компонентов препарата;
- детский возраст до 18 лет;
- почечная и печеночная недостаточность;
- чувствительный кожный покров;
- время гормональной терапии.
История, этимология и номенклатура
Австрийский химик Генрих Гласивец (1825–1875) известен своим химическим анализом резорцина и его участием в первом препарате резорцина, наряду с Людвиг Барт, который был опубликован в 1864 году.[21]:10[22]
Бензол-1,3-диол — это название, рекомендованное Международный союз теоретической и прикладной химии (ИЮПАК) в своем Рекомендации по номенклатуре органической химии 1993 г.
.[23]
Резорцин назван так из-за того, что он образован аммонизированной смолой, а также из-за его связи с химическим веществом. орцин.[24]
Отзывы
В основном отзывы касаются применения Резорцина при вульгарных угрях: 10—15% мазь, высушивая роговой слой, действует как отшелушивающее средство и помогает избавиться от угрей. Отмечается, что при угревых высыпаниях хороший результат дают болтушки — порошок основного вещества, левомицетин, борная и салициловая кислота, а состав, содержащий только резорцин, малоэффективен, кроме того, может вызвать раздражение и сухость кожи. Резорциновый спирт используют для прижигания отдельных высыпаний.
Данное вещество в комплексе с серой и салициловой кислотой помогает справиться с открытыми и закрытыми комедонами.
использованная литература
- ^ аб
«Переднее дело».
Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные наименования 2013 (Синяя книга)
. Кембридж: Королевское химическое общество. 2014. с. 691. Дои:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4 . - ^ абcdежгчас
Карманный справочник NIOSH по химической опасности. «#0543». Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH). - Gawron, O .; Дагган, М .; Грелечи, К. (1952). «Манометрическое определение констант диссоциации фенолов». Аналитическая химия
.
24
(6): 969–970. Дои:10.1021 / ac60066a013. - Лендер, Джон Дж .; Свирбелы, Джон Дж. Ландер, У. Дж. (1945). «Дипольные моменты катехола, резорцина и гидрохинона». Журнал Американского химического общества
.
67
(2): 322–324. Дои:10.1021 / ja01218a051. - ^ абc
К. В. Шмидель, Д. Деккер (2012). «Резорцин».
Энциклопедия промышленной химии Ульмана
. Вайнхайм: Wiley-VCH. Дои:10.1002 / 14356007.a23_111.pub2.CS1 maint: использует параметр авторов (ссылка на сайт) - Клеи для дерева, Пицци и Миттал, 2010 г.
- Мейер, J (1897). «Notiz über die Umwandlung von Aminen in Phenole». Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
.
30
(3): 2568–2569. Дои:10.1002 / cber.18970300334. - Nencki, M .; Зибер, Н. (1881). «Über die Verbindungen der ein- und zweibasischen Fettsäuren mit Phenolen». Journal für Praktische Chemie
.
23
(1): 147–156. Дои:10.1002 / prac.18810230111. - А. Зеевиц, Бюл. Soc. Чинс., 1890, 3, с. 811
- Трауб, М. С .; Хок, К. (1884). «Ueber ein Lakmoid». Berichte der Chemischen Gesellschaft
.
17
(2): 2615–2617. Дои:10.1002 / cber.188401702192. - J. T. Hewitt и F. G. Pope, Jour. С / терн. Soc., 1897, 75, с. 1084
- Майкл, Артур (1888). «Ueber das Verhalten von Natriummalonäther gegen Resorcinol». Journal für Praktische Chemie
.
37
(1): 469–471. Дои:10.1002 / prac.18880370144. - Бур, Дж; Джемек, Великобритания (2010). «Резорциновые пилинги как возможное самолечение болезненных узелков при гнойном гидрадените». Клиническая и экспериментальная дерматология
.
35
(1): 36–40. Дои:10.1111 / j.1365-2230.2009.03377.x. PMID 19549239. S2CID 1794323. - Euresol, PubChem
- Випперман, Дж; Брэгг, Д.А.; Литцнер, Б. (1 ноября 2021 г.). «Hidradenitis Suppurativa: Rapid Evidence Review». Американский семейный врач
.
100
(9): 562–569. PMID 31674740. - «Военные взрывчатые вещества», Техническое руководство Департамента армии, TM-9-1300-214 (Вашингтон, округ Колумбия: Министерство армии, сентябрь 1984 г.), стр. 7-12.
- Весельский, П (1871). «Neue Derivate des Resorcins» [Новые производные резорцина]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
.
4
: 32–33. Дои:10.1002 / cber.18710040114. - Piccard, J .; Гумберт, А. (1876). «Ueber eine Resorcindisulfosäure» [О дисульфоновой кислоте резорцина]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft
.
9
(2): 1479–1483. Дои:10.1002 / cber.187600902133. - ^ аб
Сидера, К .; Пацавуди, Э. (январь 2014 г.). «Ингибиторы HSP90: текущие разработки и потенциал в терапии рака».
Последние патенты на открытие противораковых лекарств
.
9
(1): 1–20. Дои:10.2174/15748928113089990031. PMID 23312026. - Биамонте, М. А .; Van de Water, R .; Arndt, J. W .; Scannevin, R.H .; Perret, D .; Ли, W.-C. (Январь 2010 г.). «Белок теплового шока 90: ингибиторы в клинических испытаниях». Журнал медицинской химии
.
53
(1): 3–17. Дои:10.1021 / jm9004708. PMID 20055425. - Радж Б. Дурайрадж. Резорцин: химия, технология и применение.
Springer Science & Business Media, 2005 г. ISBN 9783540280903 - МакКоннелл, Вирджиния Ф. (1953). «Хласивец и Барт — пионеры в структурных аспектах растительных продуктов». Журнал химического образования
.
30
(8): 380. Bibcode:1953JChEd..30..380M. Дои:10.1021 / ed030p380. - Panico, R .; И Пауэлл, У. Х. (ред.) (1994). Руководство по номенклатуре органических соединений ИЮПАК 1992 г.
. Оксфорд: Blackwell Science. ISBN 978-0-632-03488-8 .CS1 maint: несколько имен: список авторов (ссылка на сайт) CS1 maint: дополнительный текст: список авторов (ссылка на сайт) - Х. Хласивец и Л. Барт (1864) «Ueber einen neuen, dem Orcin homologen Körper» (О новом веществе, гомологичном орцину), Annalen der Chemie
,
130
(3): 354-359. Резорцин назван на стр. 358:
«Wir nennen den neuen Körper, da wir gefunden haben, dass er auch aus dem Ammoniakgummiharz erhalten werden kann,
Резорцин
, um an seine Entstehung aus Harzen und seine Beziehung zum Orcin zu erinnern «.
(Мы называем новое вещество, поскольку мы обнаружили, что его можно получить из аммонизированной камеди смолы,
резорцин
, чтобы вспомнить его создание из смолы и его связь с орцином [т.е. орцинол].)
внешние ссылки
- Международная карта химической безопасности 1033
- Карманный справочник NIOSH по химической опасности
- Монография МАИР: «Резорцин»
- Номенклатура органической химии ИЮПАК (онлайн-версия «Синяя книга
«)
В эту статью включен текст из публикации, которая сейчас находится в всеобщее достояние: Чисхолм, Хью, изд. (1911). «Резорцин». Британская энциклопедия
.
23
(11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. С. 183–184.
| Авторитетный контроль |
|
Показания к применению
Резорцин – крайне токсичное вещество, которое применяется
- себорейного дерматита и нейродермита;
- экземы, кожного зуда, сикоза;
- грибкового поражения;
- алопеции;
- угревой сыпи.
Себорейный дерматит
Экземы
Грибковое поражение стопы
Угревая сыпь
